Тут все зависит от предпочтений.
Что касается плеера, то в плане звука лучше всего Sony или Cowon (если откинуть профессиональные high-end модели). Понятное дело, что очень популярны Айподы, но у них очень много ограничений, неудобная синхронизация данных, отсутствует пользовательский эквалайзер и так далее. Зато быстрые и красивые, а iPod Touch может легко заменить планшет. Так что если нужен плеер с хорошим звуком только для прослушивания музыки- берите Ковон или Сони. Нужно устройство все-в-одном (музыка + интернет + игры + камера) - берите iPod touch 5.

Что касается наушников, то советовать из всей кучи моделей еще сложнее. Есть очень много хороших внутриканальных наушников, дорогих и не очень. За 40 тысяч можно купить практически все, что угодно. Дорогие мониторные наушники лучше не покупать вслепую. Ведь у каждого свои приоритеты. И вовсе не факт, что Вам понравится неокрашенное звучание дорогих мониторных наушников. Учтите также, что модели высокого класса как правило гораздо крупнее обычных затычек и неудобно сидят в ушах. Например: